O ano de 1990 na África do Sul será decisivo tanto para o país quanto para o garoto John Milton. Nelson Mandela está prestes a ser libertado, e, aos 13 anos, John (que graças às suas partes íntimas pouco desenvolvidas é debochadamente apelidado de Cotoco), acaba de ingressar em um internato de elite só para meninos. Ali, Cotoco viverá muitos dos ritos de passagem que envolvem essa fase da vida, e terá de fazer isso enquanto convive com pais, no mínimo, exóticos; uma avó gagá, e colegas de dormitório para lá de estranhos (com apelidos do tipo Lagartixa, Rambo, Rain Man e Cachorro Doido). Ao longo das páginas de seu diário acompanhamos Cotoco em uma série de situações bizarras e divertidas: de mergulhos proibidos no meio da madrugada a acirrados campeonatos de críquete, passando pelas tentativas de conquistar as garotas e por catastróficas férias em família. Nessa bem-humorada jornada de descoberta da vida adulta, somos convidados a conhecer o peculiar - e, sobretudo, engraçadíssimo - universo da adolescência masculina.