Na primavera de 1984, os estudantes Amanda Collier e Dawson Cole se apaixonaram perdidamente. Embora vivessem em mundos muito diferentes, o amor que sentiam um pelo outro parecia forte o bastante para desafiar todas as convenções de Oriental, a pequena cidade em que moravam. Nascido em uma família de criminosos, o solitário Dawson acreditava que seu sentimento por Amanda lhe daria a força necessária para fugir do destino sombrio que parecia traçado para ele. Amanda, uma garota bonita e de família tradicional, que sonhava entrar para uma universidade de renome, via no namorado um porto seguro para toda a sua paixão e seu espírito livre. Quando o verão do último ano de escola chegou ao fim, a realidade os separou de maneira cruel e implacável. Vinte e cinco anos depois, eles estão de volta a Oriental para o velório de Tuck Hostetler, o homem que um dia abrigou Dawson, acobertou o namoro do casal e acabou se tornando o melhor amigo dos dois. Seguindo as instruções de cartas deixadas por Tuck, o casal redescobrirá sentimentos sufocados há décadas.